对于许多过往前人，用“传奇”做前缀，来评价此人的一生，那这位先人不是英雄人物，就是历经曲折，有着传奇般的人生故事。距离世人最近的商界传奇人物，在前不久一代传奇落幕，还要属赌王何鸿燊，身为家道中落的贵族出身，何鸿燊目光长远，靠着海上贸易业、房产业，最终成就赌王地位。而19世纪，同样有一位曲折经历，从水果学徒，一生虎口脱险，最终成为老上海法租界最高位置，青帮头目的传奇人物，杜月笙。
杜月笙1888年8月22日，出生于江苏川沙（今属上海市浦东新区）高桥南杜家宅。杜月笙的父母在他四岁以前相继去世，而他由继母和舅父养育。十四岁的他最初落脚上海，在一家水果店打工，虽卖水果，但也练就了一手削果皮的绝技，获得了“莱阳梨”的绰号。即使如此，杜月笙仍过着朝不保夕的生活。
与大多数赤脚进城的乡下少年一样，那时的他因受教育不足，眼界狭窄，身上的恶习毛病甚多，更是好赌成狂，有次私自挪用水果店的货款，在输个精光之后不辞而别。
可是，年轻气盛的他却得到了老板的原谅，在他饥寒交迫、病饿无着时，又将他接回店内，全无责怪，信任依旧。杜从小见惯了各色势力眼，包括来自亲族乡邻间对等的恶恶相报，这件微小的善事就深深触动了杜月笙。
之后，他拜青帮陈世昌为老头子。因为人机灵诡诈，善解人意，很快获得了黑社会头面人物黄金荣的赏识。1925年7月，杜月笙在租界与军阀当局庇护下，成立“三鑫公司”，垄断法租界鸦片提运，势力日大，成为与黄金荣、张啸林并称的“上海三大亨”之一。
要说那时的杜月笙有多厉害，看看他名下的商场、码头、烟馆、工厂就知道了，几乎整个上海滩的生意没有不跟他杜月笙沾边的，工商界、文学界、政界都会对他礼让三分。
作为老上海的“地下皇帝”，除了善于协调黑社会各派势力之间的关系、各派军阀之间的关系之外，他还是位“财主”。杜月笙通过贩卖鸦片、开设赌台等活动，聚敛了大量钱财。
据说，在汽车还是奢华品的旧上海，杜月笙就豪车成排，9辆汽车，司机和助手18个，光贴身保镖不下10个，杜月笙的座驾是1930年雪佛兰，车牌7777（自古就说七上八下，7也是好兆头，不过别人的车牌是金条换的，他的车牌是别人送的），旧上海人一看到7777就知道杜月笙来了。而杜公馆每年需要200万大洋，几乎是当时上海市民的2万倍！
钱虽多，但当杜月笙临终前说他的钱只有十万美金时，在场的人无不为之惊怔错愕。这到底是为什么呢？其实杜老爷子散财的“本事”也属一流！